La tensión entre tradición e innovación está en el centro de la música bluegrass, y el violín de Michael Cleveland ejemplifica este tira y afloja musical. Cuando era niño, Cleveland escuchó a un violinista local tocar “Orange Blossom Special”, lo que provocó una obsesión de por vida con la melodía que imita el sonido de un tren. Las versiones improvisadas de Cleveland llevan los tonos descriptivos y el arco de percusión de la pieza a un nuevo nivel. Con una memoria enciclopédica para las melodías y una asombrosa intuición para la improvisación, la música de Cleveland está arraigada en la tradición y alimentada por su imaginación melódica.

Desde temprana edad, Cleveland escuchó música antigua y bluegrass en improvisaciones y festivales locales cerca de su ciudad natal de Henryville, Indiana. Sus abuelos organizaban reuniones periódicas de bluegrass en la American Legion y, a los cuatro años, empezó a tocar el violín. Asistió a la Escuela para Ciegos de Kentucky en Louisville, donde aprendió el método Suzuki de violín. Mientras practicaba el violín en la escuela, tocaba el violín en casa. Viajando con sus abuelos a los festivales de bluegrass de la zona, escuchó a muchos músicos legendarios actuar en el Festival Bluegrass de Bill Monroe en Bean Blossom, Indiana. A la edad de nueve años, Cleveland pudo tocar con Monroe, quien también recibió la Beca del Patrimonio Nacional en la promoción inaugural de 1982, en el festival. Cuando Cleveland tenía 12 años, conoció al historiador de la música Dave Samuelson, quien reconoció el interés y el talento del joven músico. Samuelson seleccionó varias cintas etiquetadas en Braille para el joven músico, que sirvieron como guía esencial para escuchar música bluegrass en Cleveland. El repertorio y la musicalidad de Cleveland crecieron, y en 1993 tocó en la entrega de premios de la Asociación Internacional de Música Bluegrass (IBMA) con los Bluegrass Youth All-Stars.

Cleveland comenzó a jugar profesionalmente después de graduarse de la escuela secundaria, primero con Jeff White y luego con Dale Ann Bradley y Rhonda Vincent. Sin embargo, desde que era joven, Cleveland había soñado con liderar su propia banda. En 2006, formó Flamekeeper, que recibió siete veces el premio "Grupo Instrumental del Año" de la IBMA. Flamekeeper incluye a Josh Richards, Nathan Livers, Jasiah Shrode y Chris Douglas. Además de realizar giras con su banda, Cleveland ha actuado con una lista legendaria de grandes del bluegrass. Sin embargo, sigue arraigado en su comunidad local del sur de Indiana, donde sigue tocando con amigos cuando no está de gira.

Ampliamente considerado el violinista de bluegrass de su generación, Cleveland ha sido reconocido 12 veces como el "Violinista del año" de la IBMA y en 2018 fue incluido en el Salón de la Fama Nacional del Violinista. Su grabación El sueño del violinista Fue nominado en 2018 al Grammy al Mejor Álbum de Bluegrass y en 2019 ganó un Grammy por su álbum. Violinista alto. En 2019, la increíble vida de adversidad y logros de Cleveland apareció en el documental “Flamekeeper: The Michael Cleveland Story”. Y en 2022, recibió la Beca del Patrimonio del Fondo Nacional de las Artes.